Nel 1967, "Hollywood Dick" Moltisanti rientra da un viaggio in Italia con una nuova moglie e la presenta a suo figlio Dickie Moltisanti. Tra i due scatta immediatamente una scintilla, che porterà a un aspro conflitto quando il padre inizierà a maltrattare la giovane donna. Dickie è poi una sorta di mentore per Anthony Soprano, figlio di Johnny che però finisce in galera per alcuni anni. Johnny inoltre è un presenza difficile anche quando è in famiglia, sempre in litigio con la moglie Livia, cosa che spinge Anthony a guardare fuori di casa per un modello maschile. Dickie ha inoltre un amico afroamericano, Harold, ma la loro amicizia si interrompe quando quest'ultimo deve lasciare il New Jersey. Quando tornerà anni dopo la situazione sarà molto cambiata e con Dickie si creerà un rapporto di tensione.