Non è certo un momento felice per Drew Baylor. Dopo essere stato licenziato dalla compagnia per cui lavorava e dopo essere stato mollato dalla sua ragazza, deve tornare in Kentucky nella sua città natale, Elizabethtown, per partecipare al funerale di suo padre. Sull'aereo che lo sta portando a casa incontra Claire Colburn, una hostess che gli 'ruba' il cuore e che lo aiutera a rimettere a posto la sua vita, a capire come era veramente suo padre e scoprire le proprie radici...