Londra, anni Sessanta: ricordando i suoi ventisette anni, Michael Caine spiega come ha cambiato il suo nome per arrivare a recitare. Il documentario si trasforma in un technicolor mentre racconta la nascita della rivoluzione culturale nella capitale inglese: la Beatlemania, le minigonne, la pop art, i fotografi famosi, registi e creativi pubblicitari. Lo scenario dell'epoca prende forma man mano che Caine si confronta con icone come gli Who, i Beatles, Twiggy, Marianne Faithfull e tanti altri. My Generation include una visita ai vecchi luoghi dell'infanzia del narratore e della sua gioventù nel West End, The Kings Road, lungo il fiume Tamigi e fino al The Ad Lib, il nightclub di Leicester Square, dove i Beatles e i Rolling Stones si divertivano nel tempo libero e dove Rudolph Nureyev imparò come fare il twist. Queste scene sono intrecciate con materiale inedito di Bailey, da Vidal Sassoon che spiega le sue acconciature innovative, Mary Quant mentre taglia del tessuto, David Hockney che crea la sua arte e soprattutto i Rolling Stones mentre si preparano per il concerto di Hyde Park, nei giorni che seguirono la tragica morte del loro chitarrista Brian Jones.