Dopo essersi imbattuto in una serie di strane coincidenze, Albert Markovski decide di rivolgersi a Bernard e Vivian Jaffe, una coppia di metafisici esperti nelle questioni della vita e noti come 'Detectives Esistenziali'. I due iniziano ad osservare il loro cliente da vicino, analizzando il suo presente e il suo passato. Dalle loro ricerche emerge il rapporto conflittuale che Albert ha con Brad Stand, un giovane manager rampante dei magazzini Huckabees, il quale decide a sua volta di assumerli per sé stesso. I detectives passano quindi ad analizzare la vita di Brad e il suo rapporto con Dawn, la bella testimonial degli Huckabees. Albert decide allora di ribellarsi alle conclusioni dei detectives e si allea con un altro cliente della coppia, Tommy, e con la loro nemesi, la filosofa francese Caterine Vauban, per riuscire così a trovare in altro modo la giusta risposta alle sue domande...