Kathy è sposata con Peter ma si chiede spesso come sarebbe stata la sua vita se non avesse lasciato il suo fidanzato del liceo, Tom. Kathy non vuole mettere in percolo il suo matrimonio e chiede all'amica Emily di contattàre il suo ex e cercare di passare con lui la notte, per poi farsi raccontare tutto. Emily riesce nell'intento ma quando torna da Kathy le racconta qualcosa di inaspettàto.