Winnipeg, 1933. Mentre la Grande Depressione è al suo culmine, Chester Kent, impresario di Broadway fallito, torna a Winnipeg insieme alla sua smemorata fidanzata Narcissa per partecipare alla gara organizzata da Lady Port-Huntly, una baronessa proprietaria di una fabbrica di birra che ha messo in palio 25.000 dollari per chi proporrà la più triste canzone al mondo. Ma Kent non gareggerà soltanto al concorso. Si troverà infatti coinvolto anche in una riunione familiare infida e traditrice.