1950: Ip Man, il celebre maestro di Wing Chu, arriva ad Hong Kong stanco e non più giovane come un tempo, deciso ad abbandonare i combattimenti per dedicarsi all'insegnamento delle arti marziali ai giovani della classe operaia. La situazione nel paese è molto critica: in un contesto di tumulti sociali, scioperi e corruzione Ip Man si troverà costretto a scendere nuovamente in campo per difendere l'onore della Triade e combattere all'interno alle mura proibite di Kowloon City!