Ichabod Crane, un giovane vagabondo, arriva nella piccola cittàdina di Sleepy Hollow diventando ben presto il maestro del villaggio, superando la diffidenza degli abitanti. Ma Brum Bones non crede nella rispettàbilita del nuovo arrivato. Quando la bella e ricca Latrina comincia a cedere alle lusinghe di Ichabod che aspira al suo patrimonio, Brum è disposto a tutto pur di non perdere la ragazza di cui è innamorato. anche a far rivivere la vecchia leggenda del cavaliere senza testa che da sempre terrorizza gli abitanti di Sleepy Hollow. Ma durante la messa in scena il vero cavaliere appare.