Josie è una giovane redattrice del quotidiano Chicago Sun Times e ottiene il suo primo incarico come reporter: deve spacciarsi per una studentessa di liceo. Ha così l'occasione di rivivere le passioni, le gioie e i dolori di quegli anni spensierati. Mentre ripercorre gli orrori e i fantasmi della sua adolescenza, Josie osserva, si mimetizza, filma con una telecamera nascosta la vita e il linguaggio di una generazione di aspetto vivace. Durante la sua esperienza nella scuola, Josie si innamora di Sam, un giovane professore di letteratura inglese. E alla fine riuscira a dargli il suo vero, primo bacio.