Quando Jack Sparrow incontra una donna del suo passato, Angelica, non è certo se si tratti di amore, o se lei sia una spietata artista dell'imbroglio intenzionata a usarlo per trovare la leggendaria Fontana dell'Eterna Giovinezza. Nel momento in cui lo costringe a salire a bordo della Queen Anne's Revenge, la nave del famigerato pirata Barbanera, Jack si ritrova in un'inaspettata avventura in cui non sa chi temere di più: Barbanera o Angelica...