Ip Man 2 riprende dal momento in cui Yip fugge dalla Cina nel 1949 e apre la sua scuola di wing chun su un terrazzo di Hong Kong, con l'aiuto del direttore di un giornale. Cheng è un propugnatore dell stile di arti marziali hung kuen, e ben presto interviene anche il suo sifu, il Maestro Hung. Hung è un pezzo grosso delle arti marziali in città, che fa da galoppino per un poliziotto inglese corrotto, oltre a gestire una scuola ben finanziata. Quando in un successivo chiarimento in una sala da tè iniziano a volare i pugni...