Dandy Day es un espíritu libre de treinta y cinco años, con miedo al compromiso que trabaja como camarera en patines en el paseo marítimo de Venice, en Los Ángeles. Cuando su psicóloga le da plantón sin previo aviso, justo cuando estaban a punto de descubrir por qué todas sus relaciones amorosas sólo duraban el gran período de tiempo de tres meses, Dandy decide solventar sus problemas sentimentales por su cuenta. Con la ayuda a regañadientes de su mejor amigo de toda la vida, Simon, Dandy empieza a seguirles la pista a sus exnovios uno a uno, y realiza una autopsia de sus relaciones para llegar al fondo de la relación que mantiene con su mediocre vida.