Benjamin, ein schüchterner Nerd ohne Erfahrung mit Frauen, geht bereits auf die 30 zu, als er Vanessa kennenlernt. Ihm ist bereits lange bewusst, wie unwahrscheinlich es ist eine Frau zu finden, die mit ihm kompatibel ist, seinen Ansprüchen an Intellekt und Aussehen genügt und die sich dabei noch in identischer unberührter Verfassung wie er selbst befindet. Er redet sich notgedrungen ein, dass die Jungfräulichkeit unbedeutend sei, dass das was früher mit anderen Männern gewesen war, die damalige Liebe, der damalige Sex, unbedeutend für Vanessa geworden wäre, und dass alles was noch zählt ihre Zweisamkeit ist. So schluckt er die Eifersucht runter, die stets in seinem Hinterkopf lauert und ihn oftmals malträtiert. Insbesondere wenn er vermutet, dass dieser oder jener Bursche, den sie auf einer Feier treffen, mal etwas mit ihr gehabt haben musste. Was Benjamin nicht ahnt: Vanessa ist eine Masochistin und kann nicht dagegen ankämpfen. Der Trieb zwingt sie schließlich zum unerlaubten Fremdgehen.