Lola Smith teve mais do que um pouco de dificuldade para amadurecer. Aos vinte e três anos ela nunca teve um namorado, ainda mora com a mãe, não consegue encontrar um emprego, e está infeliz com sua vida. Quando conhece Tobias White em um speed dating, ele promete ajudá-la com todos os seus problemas. Pelo menos, se ela concordar com seus termos.
Lola não sabe o que esperar, mas logo fica claro o que Tobias quer. Ele vai ajudá-la a se encaixar na complicada vida adulta mas, em troca, ele vai fazer de Lola a sua garotinha perfeita. Ela fica corada ao ser despida, banhada e vestida com roupas de menina. 
No início, Lola não sabe bem como reagir aos pedidos de Tobias. Ao se rebelar, ela aprende que uma palmada em seu traseiro nu não será o único tipo de punição que ela irá receber por ser impertinente. 
Logo a relação de Lola e Tobias se aprofunda, não apenas sexualmente, mas emocionalmente. Ela vai, gradativamente, aprendendo a ser a garotinha perfeita de Tobias. Mas será que esse arranjo vai durar? Será que eles podem formar um vínculo que irá durar para sempre?