Linda Owl es una chica sencilla, torpe y con bastante mala suerte. A sus veintinueve años, sigue viviendo con sus padres, y sus perspectivas laborales no ayudan a que la cosa vaya a mejorar en breve. En el amor tampoco le van bien las cosas, de hecho tras la ruptura con Mike, su ex, adúltero por vocación, Linda está convencida de que se quedará soltera de por vida. Pero una llamada de Molly, su mejor amiga, podría cambiar sus cartas y dar a Linda una oportunidad más única que extraña. Molly ganó dos billetes para el minicrucero de lujo "Fin desemana Dos Corazones", que zarpará la tarde del doce de febrero desde el puerto de San Francisco y que durará hasta la noche de San Valentín, y está empeñada en obligar a Linda a acompañarla. Lo que Linda no sabe es que el crucero es un evento para hombres y mujeres en busca de su alma gemela, y qué mejor ocasión para reencontrarse con Josh, el que fuera quarterback del equipo de fútbol americano de la universidad, por quien ella siempre estuvo loquita y cuya relación terminó de la peor de las maneras incluso antes de haber empezado.