Scritto nel 1953 e pubblicato per la prima volta nel 1959 "Maggie Cassidy" rievoca gli amori giovanili di Jack Duluoz, l'alter ego letterario di Kerouac. Fortemente autobiografico e intessuto di memorie dolci-amare, questo romanzo giovanile ruota intorno all'amore adolescenziale del narratore per Maggie, la compagna di giochi dell'infanzia, e la vivace, spregiudicata Pauline, attratta da quel ragazzo tanto timido e goffo che la costringe a prendere l'iniziativa.