Anna Brown è cresciuta in una famiglia di soli uomini e si è sempre comportata da maschiaccio. Ora però vuole essere considerata una donna e avere un vero appuntamento. Quando i fratelli scommettono che non ci riuscirà, lei decide di rivolgersi al suo miglior amico, l'unico che possa aiutarla vista la sua fama di seduttore. Chase McCormack accetta, ma dovrà essere lui il suo accompagnatore, perché da buon intenditore Chase sospetta che, toltasi la salopette da meccanico che indossa di solito, Anna si rivelerà una donna irresistibile, tutta da conquistare. E lui non vuole rischiare di perderla!