Amy è da sempre innamorata del suo migliore amico, Barry. Ma lui non la vede nemmeno, troppo occupato a guardare le altre ragazze del liceo di Brooklyn. Amy fa una scommessa con la sua migliore amica, Natasha: riuscirà a farsi invitare al ballo d’inverno da Barry. Non tutto va come previsto ovviamente, perché qualcosa di inaspettato coinvolge Amy e Barry.