La fantastica storia del bellissimo Lord Orlando, che in più di tre secoli di vita incontrerà la regina Elisabetta, amerà una principessa russa, sarà ambasciatore a Costantinopoli e, dopo un misterioso letargo, cambierà sesso, diventando donna. Il romanzo è dedicato alla poetessa Vita Sackville-West, con la quale l'autrice intrattenne una relazione, ed è possibile rintracciarvi degli elementi biografici della stessa (ad esempio Vita Sackville-West era solita frequentare la società in abiti maschili, proprio come Orlando).