Orlando è un libro di confine. Spazia tra la biografia romanzata, il poema e il saggio critico, miscelando generi e suggestioni. La storia è ambientata tra l'epoca elisabettiana e quella contemporanea, che il libro attraversa con ironica incisività. Il bellissimo Lord Orlando in più di tre secoli di vita incontrerà la regina Elisabetta, amerà una principessa russa, sarà ambasciatore a Costantinopoli e, dopo un misterioso letargo, cambierà sesso, diventando donna. Il romanzo, giocato sull'intercambiabilità e l'interazione dei sessi del personaggio protagonista, incarnazione dell'androginia prediletta dalla Woolf, è un inno alla libertà interiore e alla completezza creativa propria dell'artista.