La historia toma lugar en 1784, en los alrededores del asentamiento holandés de Tarry Town (Nueva York), en un apartado valle llamado Sleepy Hollow. El lugar es conocido por sus fantasmas y el ambiente embrujado que impregna la imaginación de sus habitantes y visitantes. El espectro más infame del lugar es el Jinete sin Cabeza, de quien se dice que es el fantasma de un antiguo soldado que fue alcanzado en la cabeza por una bala de cañón durante "alguna batalla sin nombre" de la Guerra Revolucionaria de EEUU y quien "cabalga hacia la escena de la batalla en una nocturna búsqueda de su cabeza". The story is set in 1790 in the countryside around the Dutch settlement of Tarry Town (historical Tarrytown, New York), in a secluded glen called Sleepy Hollow. Sleepy Hollow is renowned for its ghosts and the haunting atmosphere that pervades the imaginations of its inhabitants and visitors. The most infamous spectre in the Hollow is the Headless Horseman, said to be the ghost of a Hessian trooper who had his head shot off by a stray cannonball during "some nameless battle" of the American Revolutionary War, and who "rides forth to the scene of battle in nightly quest of his head."