Harry Grey è lo pseudonimo di Harry Goldberg, misterioso ex gangster e testimone d’eccezione della malavita newyorkese negli anni della Grande Depressione. Pare che Sergio Leone abbia voluto incontrare personalmente Harry Grey commentando poi: “Ad affascinarmi era soprattutto il realismo grottesco con cui questo gangster attempato raccontava le sue vicende, senza riuscire a evitare tutta una serie di citazioni cinematografiche, pose e parole già viste mille volte sul grande schermo.” All’inizio delle riprese, Sergio Leone provò a contattare Harry Grey, ma la moglie lo informò che era morto poche settimane prima.