In questa storia di grande amicizia Winnie The Pooh ed i suoi amici Pimpi, Tigro, Tappo e Ih-Oh organizzano una coraggiosa spedizione alla ricerca di Christopher Robin, che sembra partito per una strana e pericolosa destinazione. Naturalmente finiranno nei pasticci e saranno loro ad essere salvati da Christopher Robin, di ritorno da un luogo che non era affatto brutto come i nostri piccoli amici temevano.